Mittwoch, 5. Juni 2013

Labdanum from mediterranean Cistus species: GC-MS fingerprints and relative quantification of antispirochaetal manoyloxides.

Planta Med 2012; 78 - PA10
DOI: 10.1055/s-0032-1320325
Labdanum from mediterranean Cistus species: GC-MS fingerprints and relative quantification of antispirochaetal manoyloxides

K Kuchta 1, K Grötzinger 1, C Birkemeyer 2, HW Rauwald 1
1Pharmacognosy, Leipzig Uni., Johannisal. 23, 04103 Leipzig, Germany
2Anal. Chemistry, Leipzig Uni., Linnéstr. 3, 04103 Leipzig, Germany

Congress Abstract

The oleoresin labdanum from Cistus creticus was used in ancient Greece as incense, anti-infective, and wound treatment [1]. On Crete, the main production center since antiquity, it is brushed off the leaves with long textile strings. After the Ottoman conquest of Crete 1645, Western Europe imported Spanish labdanum prepared by hot water extraction of aerial parts of Cistus ladanifer. Shortly there- after, labdanum fell out of pharmaceutical use [2]. Presently, C. creticus leaf extracts from Turkey are applied by German self-help groups for borreliosis therapy [3]. Our results indicate that this anti- spirochaetal activity is mainly due to manoyloxides in the essential oil [3,4]. Here, 8 labdanum sam- ples were analyzed by GC-MS for these active constituents, revealing exceptionally high contents of 13-epi-manoyloxide, 2-keto-manoyloxide, ent-3β-hydroxy-13-epi-manoyloxide, manoyloxide, sclareol, and acetoxy-manoyloxide in the Cretan ones. In other eastern Mediterranean samples, the concentration of these compounds was several orders of magnitude lower, whereas Spanish labda- num is dominated by simple alkanes with only trace amounts of manoyloxide and 13-epi-man- oyloxide. Thus, discontinuation of medicinal use of labdanum in Western Europe is understandable as “labdanum” from C. ladanifer is clearly not equivalent to the traditionally harvested C. creticus drug. Rumors that C. creticus contains psychotropic THC were refuted.

References: 1. Aufmesser, M (2002) Dioscurides. Olms Verlag. Hildesheim. 2. Husemann, T (1889) Archiv der Pharmazie 227: 1075-1092/1105-1132. 3. Hutschenreuther, A. et al. (2010) Pharmazie 65: 290-295. 4. Grötzinger, K. et al. (2010) Planta Med 76: 245.



Planta Med 2012; 78 - PA10
DOI: 10.1055/s-0032-1320325
Labdanum aus mediterranen Cistus-Arten: GC-MS Fingerabdrücke und relative Quantifizierung von Antispirochaetal Manoyloxides

Kuchta K 1, K Grötzinger 1, C Birkemeyer 2, HW Rauwald 1
1Pharmacognosy, Leipzig Uni., Johannisal. 23, 04103 Leipzig, Deutschland
2Anal. Chemie, Leipzig Uni., Linnéstr. 3, 04103 Leipzig, Deutschland
Kongress-Abstract

Die Oleoresin Labdanum von Cistus Creticus war im antiken Griechenland als Weihrauch, Anti-infective und Wundversorgung [1] verwendet. Auf Kreta, das größte Produktionszentrum seit der Antike wird es von den Blättern mit lange Textile Zeichenfolgen gebürstet. Nach der osmanischen Eroberung von Kreta 1645 importiert Westeuropa spanische Labdanum durch Warmwasser-Gewinnung von Antenne Teile des Cistus Ladanifer vorbereitet. Kurz fielen dort-nach Labdanum pharmazeutische Verwendung [2]. C. Creticus Blatt Extrakte aus der Türkei werden derzeit von deutschen Selbsthilfegruppen für Borreliose-Therapie [3] angewendet. Unsere Ergebnisse zeigen, dass diese Anti-Spirochaetal Tätigkeit vor allem auf Manoyloxides in das ätherische Öl [3,4]. Hier wurden 8 Labdanum Sam Ples für diese aktiven Bestandteile, außergewöhnlich hohen Inhalt von 13-Epi-Manoyloxide, 2-Keto-Manoyloxide, ent-3β-hydroxy-13-epi-manoyloxide, Manoyloxide, Sclareol und Acetoxy-Manoyloxide in die kretische diejenigen von GC-MS analysiert. In anderen östlichen Mittelmeer Proben war die Konzentration dieser Verbindungen mehrere Größenordnungen niedriger, während spanische Labda-Num durch einfache Alkane mit nur Spuren von Manoyloxide und 13-Epi-Mann-Oyloxide dominiert wird. Also Abbruch der medizinischen Verwendung von Labdanum in Westeuropa verständlich wie "Labdanum" von C. Ladanifer eindeutig nicht die Droge traditionell geernteten C. Creticus entspricht. Gerüchte, dass C. Creticus enthält psychotroper THC widerlegt wurden.

Referenzen: 1. Aufmesser, M (2002) Dioscurides. Olms Verlag. Hildesheim. 2. Husemann, T (1889)-Archiv der Pharmazie 227: 1075 – 1092/1105-1132. 3. Hutschenreuther, A. Et Al. (2010) Pharmazie 65:290-295. 4. Grötzinger, K. Et Al. (2010) Planta Med 76: 245.